La CLK de première génération a été introduite dans l'année modèle 1998. Moins cher que les cabriolets SL-Class sportif, la première génération CLK cabriolet a été la plus réussie convertibles Mercedes-Benz jamais offert; 41.520 ont été vendus aux États-Unis de 1999 à 2003, et plus de 115.000 ont été vendus à travers le monde.
Les modèles proposés dans la première génération ont été les CLK320, CLK430, et l'AMG CLK55. Tous étaient disponibles dans les deux modèles coupé et cabriolet forme.
Le coupé CLK320 a été introduite dans l'année modèle 1998, propulsé par un moteur de 3,2 L V6. Le cabriolet et le coupé CLK320 4,3 L V8 CLK430 paru en 1999. Un cabriolet CLK430 rejoint la programmation en 2000. Le CLK55 hautes performances AMG Coupé a été introduite en 2001, propulsé par un V8 de 5,4 L. Le cabriolet CLK55 AMG est devenu disponible en 2002, l'année dernière de ce type de carrosserie.
